În vârstă de 55 de ani, Caroline Kennedy este avocat şi prezidează un comitet de consultanţă la Institutul de Politică al Universităţii Harvard. Ea s-a numărat printre primele personalităţi ce l-au susţinut pe Barack Obama în campania electorală din 2008.

Deşi unii i-au reproşat lipsa de experienţă, numirea lui Caroline Kennedy se înscrie în tradiţia americană de a oferi posturi de ambasadori unor personalităţi cunoscute, fără a fi diplomaţi.